1991年的时候，导演徐克准备拍摄一部叫做《黄飞鸿之壮志凌云》的动作片，这部戏的主演就是李连杰。
徐克刚开始想找洪金宝来饰演猪肉荣这个角色，让元彪饰演鬼脚七，让成龙饰演梁宽。不过，当时作为七小福大哥的洪金宝认为自己师承于占元的北派拳法，而黄飞鸿这个人物是南派武术，洪金宝因为尊重师门而婉言谢绝了徐克的好意。
而当时作为洪金宝师弟的成龙经常和洪金宝一起拍戏，所以，洪金宝不拍这部戏，成龙最后也没有参演这部戏。不过，元彪则是参演了这部戏，在电影中饰演梁宽这个角色，元彪当时也是有点名气，可以说名气和李连杰差不多，所以徐克给了元彪很多的戏份，可以说是和李连杰平起平坐。
当时导演徐克为了表现戏中的角色十三姨是留洋归来的，徐克就要求十三姨的扮演者关之琳在拍戏的时候不化妆，而是全程素颜出镜，所以，当时关之琳拍戏的时候，就没有化妆，只是抹了一些润唇膏。
一次，徐克在家里玩电子游戏的时候，看到游戏中的人物在竹梯上的跳跃画面，这就给徐克一个启发，徐克就写了一场黄飞鸿和严振东在竹梯上的竹梯大战的剧本。
当时在拍摄这场戏的时候，李连杰不慎腿部受伤打了石膏，所以，这场戏那些高难度的动作是由武术演员熊欣欣等其他武术演员完成的，徐克当时还设计出了黄飞鸿的独家绝招无影脚，这种夸张的腿法，让观众耳目一新，也让黄飞鸿这个角色成了观众心中的大英雄。
李连杰其实当时正在和演员利智在恋爱当中，而当时李连杰饰演的黄飞鸿和关之琳的十三姨之间又有许多感情戏，拍戏时候还有一些身体上比较亲密的接触，这就让李连杰在拍感情戏的时候显得很害羞。
一方面是由于李连杰性格原本就是较为内敛，不擅长和女演员交流，另一方面，也是顾及女友利智，为了不让利智吃醋，所以，李连杰和关之琳之间始终保持一定的距离。
当时这部戏中饰演牙擦苏的演员是张学友，在当时1991年的时候，张学友不仅推出了《情不禁》等两张热销唱片，还主演了《黄飞鸿》《豪门夜宴》等10部电影，还凭借歌曲《每天爱你多一些》斩获劲歌金曲金奖。当时徐克就跟张学友说，牙擦苏这个角色需要扮丑，这个和张学友在平时唱歌的时候穿着帅气是不同的，张学友表示愿意扮丑，因为可以和自己的偶像李连杰合作。
张学友在戏中扮演的牙擦苏这个角色，讲中文的时候就吞吞吐吐，而当他讲英文的时候，却是一口流利的英语，这也是徐克特意通过牙擦苏这个角色展现中西文化的合作。
张学友扮演的牙擦苏这个角色虽然是个小角色，不过通过张学友精湛的演技，展现出牙擦苏的搞笑和智慧并存的人物特色，许多人都说，张学友的牙擦苏是这部戏中最精彩的角色之一。