对于德川家的步步紧逼，丰臣家只能背水一战，这边集结浪人招募武士大将，前后兵力差不多10万人上下，而德川家也是集结大名参战，其中就包括了很多之前在关原之战时站在西军阵营的许多大名，比如，上杉家、岛津家还有西国无双的立花宗茂等全岛大名兵力近20万左右。
外围攻势
1614年11月由于许多仍然对丰臣氏有所效忠并且没有参加这场战争的大名基本都在西国，同时能最好支援大坂城的水路也非木津川莫属，虽然西国的大名都不会再援助丰臣氏了，但是德川家康仍然担心潜在的援军，因此家康在战争开始前就将那些之前对丰臣氏特别友好的大名移封到别的地方，还收缴了所有西国五百石以上的大名的安宅船，来防止他们支援大坂城。在军议之后，家康依然想拿到木津川到大坂城的控制权，以便真正的全方位封锁大坂城。
后藤又兵卫基次
德川方发动了围绕大阪外围阵地的作战如木津川口之战德川军的蜂须贺至镇、浅野长晟和池田忠继收到了德川家康进攻木津川砦的命令，而丰臣方的守将是大将为明石全登，但是全登当时仍然在大坂城的本丸，无法直接指挥守兵，负责主力攻击为德川方的蜂须贺至镇队、浅野长晟和池田忠队。蜂须贺部的山田宗登在砦外放火，引起守兵的注意，另一方面主力队伍在附近船场夺取了五艘军船，试图攻击砦。在猛烈的攻击下，砦的外层被破坏，守兵纷纷退回博劳渊，当蜂须贺队得知浅野队即将前进，立即命令军队向前进迫。最后，丰臣军的士兵撤退到博劳渊需要渡河，不少士兵在河川中溺死。后德川家又相继在博劳渊之战、野田福岛之战攻克了丰臣方的外围据点，使得丰臣军的外围尽失，只能依靠大阪城做最后的防御。而就在出城主攻跟防御的问题上大阪高层也是争议不断。
真田家六文钱家纹
丰臣的抉择
战役初期丰臣方就不顺利，军议上关于如何作战起了分歧，最高层大野治长提议烧毁京都，理由是德川军远道而来必定占据京都并依靠这里当后勤补给供应地，摧毁京都可切断其补给，然而，丰臣军大将真田信繁却反对这一做法，他列举出攻打京都有很多负面因素，和明石全登等将领主张出城迎战德川军。因为德川军从日本各地远道而来，当时还在排兵布阵，且许多将领是年轻人，大多数士兵是新兵，此时出城袭击成功可能性大，一旦成功，大概率让德川政权统治根基变得松动，部分臣服于德川的大名可能倒戈。但最终丰臣方既未采纳大野治长的提议，也未听从真田幸村的建议，而是采取笼城（防御战一种策略）战术来对抗德川军
其实这场战役早在开始丰臣方就埋下了失败的种子，因为茶茶等丰臣高层既想用浪人武士对抗德川家，但是又不完全信任于这些人，自我掣肘的态度使得本就是拼凑而成的部队战斗力又打了一大折扣，而且战和不定的态度后续会演变成不可挽回的失误。
虽说丰臣方否决了主动出击的决断，但是却认可了真田信繁提出的大阪城防御圈有疏漏之处，主动请缨在那个地方修筑城塞的提议。但是在谁修筑并且驻守城塞的问题上，后藤基次跟真田信繁起了争执，双方都想由自己把守。而也就在这关键时刻却又传出，真田信繁提出修建城塞的目的是为了等到德川军进攻的时候好投降德川军并为其做进攻支点的传言。同样为忠义之士的后藤基次听闻就主动做出了让步，让真田信繁主持城塞的防务工作，以此作为不相信此等流言蜚语完全信任真田信繁的为人。
大阪之阵示意图
真田丸攻防战
最终真田信繁建立起了城塞就是著名的真田丸，真田丸东西约长180米（590英尺），呈半圆形，出口位于其后方及两翼。三面筑有护城河与城墙，外侧更设有三重栅栏。该丸的城墙上设立了上下两层层极为密集的火枪垛口，极大地加强了真田丸的火力，在之后的战斗中发挥了巨大作用。12月3日丰臣军将领后藤基次向本丸汇报德川军开始迫近大坂城，丰臣军开始进入作战状态。12月4日，前田（前田利常）军先锋向真田堀前进，期间没有受到攻击，但是当他们到了空堀后，受到了城内将兵猛烈攻击，同时间井伊直孝和松平忠直向真田丸进击，但是在真田信繁以及七手组猛烈攻击下，德川军遭到重创，在该天的中午，德川军全军撤退。
12月15日晚上丰臣军的塙直之、御宿政友率领数十人的部队，突袭蜂须贺至镇的阵所，蜂须贺军死亡人数达百多人，包括了部将中村重成，夜袭大将此名因此得来。但是此次夜袭对战局没有太大影响。
大坂城之崩
因寒冬中欠缺粮食，德川军便有意与丰臣军进行和平交涉。早在大坂冬开始之前，家康就已经做好了第二手准备，那就是和谈，家康知道自己第一次可能很难拿下这一座由丰臣秀吉亲自建造的所谓“天下第一城”。家康先派使者前往大坂城看看是否能和谈成功，但是此时的大坂城在真田丸之战胜利的影响下拒绝了这次和谈，打算抗战到底。但是家康是什么人，老乌龟老谋深算，见和谈不成，于是就用采购的5门大炮与300门大筒，向大坂城本丸持续了数日的炮击，12月16日，一枚炮弹击中并打烂了淀殿的起居室，这对大坂内的人造成了不小的冲击。于是淀殿主张，与其在没有外援的情况下独自坚守城池，不如早日把和谈的事安排上日程。但是丰臣秀赖却认为不应当就这样投降，打算死战到底。但是随着大坂城内的资源开始渐渐被消耗殆尽，大坂方面的很多人也同意了向德川方面议和。
12月17日丰臣方遭到从大坂城以西的大筒（大炮）炮击天守阁，有侍女因而死亡，炮击的声音亦传遍京都，当时公家亦派了两名使节尝试介入事件，但是遭到家康拒绝与他们见意。炮击后的第二日，阿茶局与淀殿开始会谈，使淀殿同意和议。交涉地点在德川方京极忠高的营地，德川家派出家康亲信本多正纯与侧室阿茶局，丰臣方的使者则是淀殿的妹妹常高院。第一天的交涉因意见不和而决裂，于第二天达成协议，条件是只能留下本丸，二之丸、三之丸要拆掉，而且也要填平濠沟，淀殿不会成为人质，改为处份大野治长与织田有乐斋，以此条件达到和平协议。至此大坂城也仅仅成为了一座只有本丸的裸城，奉家康之命在此监视的将军秀忠见拆除工作顺利的完结了于是便撤回了伏见城
丰臣家纹
和谈之后的丰臣方其实已经注定了灭亡的结局。冬之阵的落幕，也意味着丰臣氏就像这被填平的大阪城一般成为了毫无抵抗之力的羔羊。
七手组
七手组（七手组笔头：速水守久、青木一重、伊东长実、堀田盛高、中岛氏种、真野助宗、野村吉安、松浦秀任、郡 宗保）丰臣秀吉在世时创建的旗本武士集团，即所谓的旗本众。组织形式是设立七队长或称“御马廻七头”故称七手组。七手组在丰臣秀吉在世时是由总数约1万的精锐旗本武士组成的七支部队。主要职责是担当丰臣家的警卫及礼仪部队，7支部队的队长（组头）分别拥有1万石左右的俸禄。秀吉死后七手组转而侍奉丰臣秀赖，关原合战中从始至终担当大坂城的的警备任务。丰臣政权后期，由于先前由丰臣秀吉任命的队长因年龄关系纷纷隐退，其子嗣做为后继者继承队长职务领导不力导致七手组战斗力显著下降，丰臣家精锐部队的名声早已名存实亡。但作为实力贫弱的秀赖政权中的中坚力量依然活跃，在大坂城内具有一定影响。
七手组成员绝对忠于丰臣家，亦是绝对主战激进派。秀赖政权时期与江户幕府针锋相对的多位主战派代表均来自七手组，如速水守久、松浦秀任。1615年（庆长20年），大坂夏之阵中七手组英勇奋战，最后除青木一重、伊东长実、真野頼包3位被德川家在大坂冬之阵后设计被捕以外，落下以七队长中4人大坂城城落身死的壮绝结局，丰臣家败亡。