黄州为纪念徐君猷建遗爱亭，苏轼题写《遗爱亭记》
通过词序可知，这首词是东坡送给一名叫胜之的美女，她是当时黄州太守徐君猷小妾。苏东坡对胜之的描述：“胜之，徐君猷家后房，甚慧丽，自陈叙本贵种也”，意即胜之是徐太守的小妾，样貌很漂亮，自述祖上乃富贵人家，只不过现在家道中落，因此嫁给徐太守做妾。东坡不仅赠诗，还给胜之赠送了建溪茶、双井茶和谷帘泉，这份赠礼应该很重，毕竟谷帘泉和建溪茶都很难得。东坡在词中讲到，建溪茶和双井茶的茶种都来自武夷山的北苑茶场，这是一个贡茶基地，因此非常高贵，与胜之自称系贵族之后，甚为契合。徐君猷在元丰五年（1082年）九月重阳节之夜，与东坡宴饮。彼时徐君猷已知将调任湖南，算是东坡送别徐太守。东坡作了《醉蓬莱·重九上君猷》（见尾注），词序言：“余谪居黄，三见重九，每岁与太守徐君猷会于栖霞。今年公将去，乞郡湖南。念此惘然，故作此词”。苏东坡谪居黄州期间，徐君猷对东坡一直恭敬有加，全力照应。从词序中可知，这次栖霞楼的宴饮活动，与往常不同，徐太守即将离黄赴湘。苏东坡像
元丰六年（1083年）八月，徐君猷正式接到调任湖南的调令。十一月，徐君猷赴任，不幸途中卒于道。东坡亲自帮助料理徐君猷丧事，并作《祭徐君猷文》《徐君猷挽词》。《徐君猷挽词》一舸南游遂不归，清江赤壁照人悲。请看行路无从涕，尽是当年不忍欺。雪后独来栽柳处，竹间行复采茶时。山城散尽樽前客，旧恨新愁只自知。徐君猷挽词书法
次年七月（即元丰七年，1084年），苏东坡改任汝州团练副使，途经姑熟（今安徽当涂一带），在恩师张方平儿子张恕家，意外地见到了胜之姑娘。原来徐君猷病故后，胜之又成了张恕的家妓，在宴会上轻松愉快，若无其事。东坡想起故友伤感不已，两眼泪痕，喉咙哽咽，胜之倒是一幅没心没肺的样子，自顾嬉笑不止。东坡作《西江月》，次前韵。宴饮图
《西江月·别梦已随流水》别梦已随流水，泪巾犹浥香泉。相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑。花雾萦风缥缈，歌珠滴水清圆。蛾眉新作十分妍。走马归来便面。上阕大意是：胜之与徐君猷离别时依依不舍，泪水浸透了香巾，徐君猷像司马相如一样，风流倜傥，生活在瑶台仙林，将徐君猷与胜之比作司马相如和卓文君般的爱情故事。下阕大意是：胜之来到新家，舞姿如雾如风一样飘渺，歌声如玉珠滴水一样圆润。眉毛刚刚画成，十分艳丽，骑马回来时还半遮着脸，依旧那么娇艳。词作有“但见新人笑，那闻旧人哭”之意，也是对胜之这样喜新厌旧的无情女子的一种批判。东坡后来感叹人情淡薄，以胜之为例告诫朋友千万不要纳妾，如遇薄情寡义的美女，难于作贫贱夫妻。苏轼《醉蓬莱·重九上君猷》：笑劳生一梦，羁旅三年，又还重九。华发萧萧，对荒园搔首。赖有多情，好饮无事，似古人贤守。岁岁登高，年年落帽，物华依旧。此会应须烂醉，仍把紫菊茱萸，细看重嗅。摇落霜风，有手栽双柳。来岁今朝，为我西顾，酹羽觞江口。会与州人，饮公遗爱，一江醇酎。
苏轼《醉蓬莱·重九上君猷》：笑劳生一梦，羁旅三年，又还重九。华发萧萧，对荒园搔首。赖有多情，好饮无事，似古人贤守。岁岁登高，年年落帽，物华依旧。此会应须烂醉，仍把紫菊茱萸，细看重嗅。摇落霜风，有手栽双柳。来岁今朝，为我西顾，酹羽觞江口。会与州人，饮公遗爱，一江醇酎。